A série mostra a vida de um ator nova-iorquino em ascensão que se muda para Hollywood ao lado de sua 'entourage', seu grupo de amigos de infância. No elenco estão os jovens Adrian Grenier, Kevin Dillon e Jerry Ferrara e também Jeremy Piven (Cupid), que foi indicado ao Golden Globe de melhor ator coadjuvante em comédia pela série.