Essa é uma daquelas coisas que a gente sempre vai empurrando com a barriga até o dia em que realmente precisa. Quando tive que implementar o Certificado Digital em minha empresa, foi na correria. Tinha que emitir a NF-e Paulista naquele dia e descobri da necessidade do token, do prazo para cadastro, etc. Resultado: alguns dias de atraso no pagamento e muita correria para emitir a nota.
Como não havia um tutorialzinho básico na Internet e, por telefone, o suporte técnico dos Correios falou que só dava suporte para Windows, acabei instalando tudo no computador da empresa que estava prestando serviços e pronto. Não toquei mais no assunto, problema resolvido.
Aí hoje eu precisei emitir uma nota e … f*deu. Segui 3 procedimentos diferentes que achei na Internet, e após 3 horas de pesquisa – incluindo uma busca louca pelos documentos que usei para criar o certificado na primeira vez – consegui instalar tudo e fazer funcionar no MacOS, sem precisar instalar uma Virtual Machine de Windows (a solução mais rápida).