Cupido ao Leme é uma adaptação livre da vibrante comédia musical "The Admirable Crichton", de J.M. Barrie. Com a participação do animado astro Bing Crosby, que interpreta um humilde membro da tripulação do iate da rica Doris. Durante uma maravilhosa viagem, o tio de Doris, embreagado, assume o controle do iate e o resultado é um naufrágio. Doris e seus amigos da alta sociedade são obrigados a acatar as ordens de Stephen, o único do grupo que tem noção de sobrevivência na selva . Aos poucos, ele consegue quebrar o iceberg no qual Doris esta ancorada. Ethel Merman canta algumas canções, em dueto com Leon Errol. Os números musicais de Crosby incluem os dois melhores da sua carreira: "May I" e "Love Thy Neighbor". Um musical maravilhoso!