Don Johnston, 50 anos, solteiro convicto, acaba de ser dispensado por sua namorada. Estático e aparentemente deprimido, recebe uma carta anônima num envelope rosa, que o informa que ele tem um filho de 19 anos. O vizinho de Don, Winston, o incentiva a descobrir a identidade da mãe deste filho desconhecido. Don parte em uma viagem pelos Estados Unidos, na qual reencontrará quatro ex namoradas. Cada uma delas com uma surpresa que o fará confrontar o passado. Mas haverá uma resposta à grande pergunta?