Vince Vaughn e Kevin James estrelam a comédia do diretor Ron Howard e do produtor Brian Grazer sobre um homem que descobre que não dizer a verdade a seu melhor amigo é tão importante quanto o que você faz por ele. Jennifer Connelly, Winona Ryder, Channing Tatum e Queen Latifah se juntam a eles em O Dilema, história sobre o quão longe você pode ir por uma amizade antes que ela se acabe.
Desde a universidade, o solteirão convicto Ronny (Vince Vaughn) e o bem-casado Nick (Kevin James) passaram bons e maus momentos.
Agora que são sócios em uma firma de projetos automobilísticos, os dois amigos lutam para conseguir o projeto dos sonhos que fará a companhia decolar. Com o apoio da namorada de Ronny, Beth (Jennifer Connelly), e da esposa de Nick, Geneva (Winona Ryder), eles são invencíveis. Mas o mundo de Ronny sofre uma reviravolta quando ele, sem querer, vê Geneva com outro homem e assume a missão de descobrir as respostas.
Na medida em que a investigação amadora transforma seu mundo em um caos cômico, ele descobre que Nick também tem alguns segredos. Agora, com o tempo passando e a pressão aumentando para a maior apresentação de suas carreiras, Ronny tem que decidir o que acontecerá se ele revelar a verdade para seu melhor amigo.


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