Pior do que terminar um longo namoro é descobrir que dias depois sua cara metade já está comprometida com outra pessoa e vai se casar. Esta é a situação de Matt (Josh Hartnett). Depois de ser largado por Nicole, seu grande amor, acidentalmente fica sabendo que ela já está de casamento marcado com outra pessoa. Bem-sucedido e bonitão, Matt resolve que é hora de mudar o foco de sua vida e deixar os relacionamentos, o que inclui qualquer tipo de encontro romântico, e esquecer que as garotas existem.
É época de quaresma, então, para sacramentar sua decisão, Matt decide fazer a promessa de ficar 40 dias e 40 noites sem qualquer ato sexual, seja ele qual for. Mas a vida prega peças nas pessoas e não será tão fácil assim para o rapaz ficar longe de tudo. Um dia depois de tomar sua decisão, Matt conhece a bela Erica (Shannyn Sossamon), por quem se apaixona. E agora, como ele fará para mostrar a ela seu amor e ainda assim manter sua promessa?