Em uma viagem a Chicago a lenda do Hip-hop Chuck D, mebro do Public Enemy, e Marshall Chess, filho de Leonard Chess, exploram os dias áureos do Blues na cidade. Os dois se juntam para produzir um álbum com parcerias entre grandes nomes da história do blues e músicos contemporâneos de rap. Ao longo do documentário diversas cenas de arquivo inéditas de Howlin' Wolf, Muddy Waters and the Paul Butterfield Blues Band, e performances de Koko Taylor, Otis Rush, Magic Slim, Ike Turner e Sam Lay.