Nas praias da Malásia durante o verão, três americanos - Lewis (Joaquin Phoenix), Xerife (Vince Vaughn) e Tony (David Conrad) - desfrutam uma deslumbrante temporada de férias com mulheres, bebidas e entorpecentes. Com o fim do verão, Tony e Xerife voltam para Nova York, mas Lewis decide continuar no paraíso tropical. Entretanto, Lewis é preso no mesmo dia após a polícia encontrar drogas no local onde os amigos estiveram. Passados dois anos, a advogada Beth (Anne Heche) é contratada por Lewis, que foi preso como traficante de drogas e sentenciado a morte, para investigar o paradeiro de Xerife e Tony. Ao encontrá-los, ela se apresenta com o seguinte ultimato: eles precisam abrir mão de três anos de suas vidas para cumprirem 3 anos de cadeia cada um, ou 6 anos se apenas um deles voltar, ou deixar o amigo ser executado por enforcamento. Eles têm apenas oito dias para se decidirem.