Fay Grim, uma mãe solteira do Queens, teme que seu filho de 14 anos, Ned, seja como seu pai, Henry, que desapareceu há sete anos. O irmão de Fay, Simon, está cumprindo uma pena de dez anos por ajudar Henry a burlar a lei. No silêncio de sua cela, Simon teve tempo para pensar nos tumultuosos anos em que Henry esteve com ele - contados no filme anterior de Hal Hartley, As Confissões de Henry Fool (1998). Ele começa a suspeitar que Henry não é o homem que aparentava ser. Suas suspeitas são confirmadas quando um agente da CIA pede que Fay viaje a Paris para recuperar os cadernos de Henry, mas sua missão torna-se um jogo de gato e rato introduzindo Fay no mundo da espionagem internacional.

Elenco:Parker Posey; Liam Aiken; James Urbaniak; Thomas Jay Ryan; Jeff Goldblum; Saffron Burrows.