Três vendedores da cidade de Detroit chegam a Los Angeles para participar de um seminário. No bar do Hotel, longe de suas esposas e filhos, Bob, Jerry e seu chefe Howard, caem em tentação pelas lindas mulheres, estimulados pelo crescente nível alcoólico. Bob, um honesto homem de família, tenta desesperadamente não ceder, mas o lema de seus amigos, "a lei das 100 milhas" fala mais alto. "Se você está a mais de 100 milhas de casa, estará livre para fazer o que quiser." O que ele não imaginava é que seu caso de apenas uma noite vira motivo de chantagem, através de uma reveladora fita de vídeo.