Miles e Jack partem para uma viagem que precisa ser inesquecível. Miles não agüenta mais pensar em tantos problemas. E Jack deseja desesperadamente aproveitar a vida pela última vez, antes do casamento. Durante a jornada por uma região vinícola do sul da Califórnia, Miles encontra a bela Maya, que, como ele, sabe tudo de vinho e anda muito carente. E Jack conhece Terra, outra mulher maravilhosa e com uma disposição surpreendente. Entre uma taça e outra, os dois se embriagam de sensações e paladares. Amigos e vinhos, mulheres à parte, romance de estréia de Rex Pickett, fala de amizade, amor e vinicultura, de forma ao mesmo tempo leve e intensa. O livro transformou-se em filme de sucesso, Sideways ? Entre umas e outras,que recebeu o Oscar de melhor roteiro adaptado.