O bar 'Florentine' é o refugio para uma gama de pessoas desiludidas, fracassadas e bêbadas que vivem em uma pequena e enferrujada cidade. Entretanto, Whitney (Michael Madsen) o amavél proprietário, encontra um pouco de conforto ali, mesmo endividado com a queda dos lucros. Para piorar as coisas, o casamento de Molly (Virginia Medsen) a irmã de Whitney, é ameaçado quando seu noivo Frankie (Luke Perry), perde todo o dinheiro economizado para o casamento, para um terrivel cafageste (James Belushi). E para complicar ainda mais as coisas, Teddy (Tom Sizemore), o ex-noivo de Molly que a deixou no altar alguns anos atrás, está de volta a cidade. Será que ele vai estragar as coisas entre Molly e Frankie? Ou será que o audacioso plano poderá salvar o casamento e até mesmo o Florentine?