Simon é um garotinho que está com quase quatro anos, já começou a freqüentar a escola e tem um "bichinho de estimação" - o dinossauro Pepe - que o acompanha a todos os lugares. No primeiro dos três volumes da série, Mamãe vai sair esta noite, Simon fica zangado quando descobre que sua mãe vai sair à noite com os amigos, mas uma conversa entre os dois ameniza o inevitável protesto por causa da ausência dela. A exemplo do que ocorre com a mãe do garoto, muitas vezes os pais têm de recorrer a alguém que cuide dos seus filhos por algumas horas. Tudo fica ainda mais tranqüilo quando chega Oscar, o tio preferido de Simon, convocado para cuidar do sobrinho. Juntos, transformam a noite em uma brincadeira muito divertida e agradável.