> Simpson e Dalila
Homer mente para seu plano de saúde para conseguir um medicamento que restaura o cabelo. Com uma vasta cabeleira, Homer torna-se um bem-sucedido executivo, com um dedicado assistente (Harvey Fierstein) - até que Smithers, enciumado, lhe puxa o tapete.
> Todo Mundo Morre Um Dia
Os Simpsons vão a um sushi bar, onde Homer inadvertidamente come um baiacu envenenado. Diante da hipótese de morte iminente, Homer faz uma lista das coisas que queria ter feito na vida, e corre contra o tempo para tentar fazê-las.
> Bancando A Babá
Quando Marge surta em meio a um congestionamento, a família decide enviá-la ao Rancho Relaxo para conseguir recuperar seu equilíbrio. Bart e Lisa ficam horrorizados em ter que ficar com suas tias, enquanto Homer, que deveria cuidar apenas de Maggie, a perde imediatamente.
> Coronel Homer
Após uma desagradável ida ao cinema, Homer vai a um bar country. Lá ele conhece Lurleen Lumpkin (Beverly D'Angelo), uma cantora country, cuja carreira ele decide empresariar. Marge fica com ciúmes e teme que Lurleen seja uma ameaça a seu casamento.
Apresentando o sucesso 'Bagged Me A Homer'.